No vídeo é confirmado que a segunda temporada vai estrear em Outubro de 2015. Em junho de 2015 o 8º volume da light novel vai fazer-se acompanhar de um OAD (OVA) e segundo o site oficial o 7º volume da adaptação para mangá também se vai fazer acompanhar de um OAD (OVA) em 26 de Janeiro de 2016.
A primeira temporada estreou dia 7 de Janeiro de 2015, com animação da Production IMS (Sora no Otoshimono Final: Eternal My Master, Date A Live II), direção de Hisashi Saito e design de personagens de Yoshihiro Watanabe.
A história desenrola-se à volta de Basara Toujou, um garoto que está perturbado por uma pergunta repentina do seu excêntrico pai, “Ei, não costumavas dizer que querias uma irmãzinha?”
Para além disso, o seu pai anuncia que vai casar-se novamente e traz para casa duas belas meio-irmãs, mas em seguida embarca numa viagem ao exterior. No entanto, as duas irmãs Mio e Maria Naruse são na verdade um demônio novato e uma súcubo.
Basara quase acaba formando com elas um perigoso contrato de servo e mestres, mas devido a um erro, o contrato inverte-se e Basara torna-se o mestre. Para complicar ainda mais as coisas, situações “escaldantes” começam continuamente a acontecer na vida de Basara. No entanto, Mio está a ser alvo de outros monstros e heróis.
